2009年1月1日，使菲德尔·卡斯特罗（Fidel Castro）政权上台的古巴革命标志着其成立50周年。自从1959年革命（Castro）带领一小群叛乱分子获得胜利以来，已经过去了半个世纪，这场革命驱散了不受欢迎且腐败的富尔根西奥·巴蒂斯塔（Fulgencio Batista）政权。卡斯特罗（Castro）对共产主义的拥护及其与苏联的联盟不久就激起了与美国的冲突。德怀特·D·艾森豪威尔（Dwight D. Eisenhower）于1960年对古巴实施了经济制裁，并于1961年1月中断了与古巴的外交关系。三个月后，艾森豪威尔的继任者普雷斯（Pres）。约翰·F·肯尼迪（John F. Kennedy）支持古巴流亡者领导的猪湾入侵行动，当卡斯特罗（Castro）的军队轻易地击退进攻时，事与愿违。1962年初，肯尼迪在岛上实施了广泛的美国禁运，这仍然是美国对古巴政策的核心内容。当肯尼迪得知卡斯特罗与当时的苏联总理尼基塔·赫鲁晓夫签署了一项秘密协议，在古巴安装核导弹时，古巴导弹危机就在10月爆发。该事件使世界在和平解决之前处于核战争的边缘。
事实证明，1960年代的戏剧性事件只是美古关系数十年来紧张关系的开始。在随后的几年中，古巴革命改变了美国在拉丁美洲的优先事项。在冷战的大部分时间里，卡斯特罗政府在拉丁美洲和非洲推动了解放战争，并确立了自己作为重要的全球角色的地位。卡斯特罗与琳登·约翰逊，理查德·尼克松和杰拉尔德·福特等一系列美国总统抗衡。在1970年代后期，Pres的努力。吉米·卡特（Jimmy Carter）使与古巴关系正常化的努力最终未能取得成果，并且在1980年代普雷斯时期。罗纳德·里根（Ronald Reagan）坚决接受对古巴的制裁，以遏制拉丁美洲的共产主义。苏联的解体和冷战的结束似乎在1990年代初为美国和古巴建立新的关系提供了短暂的机会。到1992年，由于苏联每年的补贴损失近40亿美元，古巴经济开始步履维艰，该国陷入严重的经济危机。但是，美国没有将橄榄枝延伸到古巴，而是通过了立法来加强制裁，包括1992年的《古巴民主法》和1996年的《赫尔姆斯-伯顿法》。普雷斯行政当局（2001-09年）。乔治·W·布什进一步收紧了对古巴的封锁，大多数外交接触被冻结。尽管偶尔有机会调和他们疏远的关系，但美国和古巴从未抓住他们，反而因外交失败而乱丢了他们的历史。
当菲德尔·卡斯特罗（Fidel Castro）在2006年夏天因严重的胃病而病倒时，人们有充分的猜测，他的死终于到了，这将为恢复民主和随后的美古关系铺平道路。相反，菲德尔（Fidel）活了下来，尽管他被迫暂时将权力移交给他的弟弟劳尔·卡斯特罗（RaúlCastro），然后在2008年2月正式辞职古巴总统。劳尔曾担任古巴国防部长超过45年，实施了有限的经济改革，并一再表示愿意与美国菲德尔的继续存在进行对话，以及他在国内和国际问题上的频繁写作，然而，这有助于检查劳尔的力量，并不可避免地减慢了改革的步伐。
在21世纪初，古巴加强了与其他拉丁美洲国家的联系，并与雨果·查韦斯的委内瑞拉建立了主要联盟，同意派遣成千上万的医生在委内瑞拉的贫困地区服务，以换取每天近10万桶的石油。打折的价格。古巴还与阿根廷，巴西，智利，玻利维亚和厄瓜多尔建立了友好关系，这些国家均以左倾政客为首。2009年，哥斯达黎加和萨尔瓦多都逆转了冷战时代的政策，并与古巴建立了全面外交关系。结果，该岛现在与西半球的每个国家/地区都拥有正常的联系，但美国除外
2009年1月，巴拉克·奥巴马（Barack Obama）担任美国第44任总统就职典礼，最初使人们对将美古巴关系置于更加稳固的基础上产生了新的乐观态度，但双方都缺乏大胆的态度。尽管美国和古巴开始就与移民和直接邮政服务有关的问题进行低级别的外交讨论，但奥巴马政府发誓要维持禁运，卡斯特罗政府拒绝了美国释放政治犯和举行有竞争性的多党选举的要求。古巴革命的最大遗产也许就是其领导人展现出的令人印象深刻的能力，自其诞生以来动荡不安的几十年中，他们得以生存和适应。奥巴马是面对古巴革命带来的外交政策挑战的第11位美国总统，如果以历史为指导，他将不是最后一位。
