经济
除了教堂的尖顶和摩天大楼外，烟囱一直占据着芝加哥的地平线。该市作为铁路枢纽和港口的地位有助于其利用中西部地区的原材料生产各种商品：食品，食品，糖果，药品和肥皂等轻工产品；通信设备，科学仪器和汽车；以及精炼石油，石油产品和钢铁。该市还成为主要的印刷和出版中心。这种多样性最初源于芝加哥作为东行谷物，木材以及熏制或装满盐的肉类的转运点。在美国内战期间，该市扮演了军事用品制造商的新角色，增加了皮革制品，钢轨和食品加工。尽管铁路，钢铁和肉类包装仍然是最大的雇主，但到19世纪后期，制造业已扩展到化学品，家具，油漆，金属加工，机床，铁路设备，自行车，印刷，邮购销售以及其他领域，被认为是他们时代的最前沿。该国大多数电话设备的生产使芝加哥成为了更早时代的硅谷。产业多样化还取决于熟练的劳动力，通过创新的职业培训的传统来增加其人数。
制造业
尽管芝加哥未能吸引其所寻求的汽车制造主导地位，但其其他行业在20世纪大部分时间都蓬勃发展。在1920年代，它成为了主要的无线电和电子中心。像所有制造业城市一样，芝加哥也遭受了大萧条的打击。第二次世界大战的繁荣涉及1400多家公司，生产各种军事产品。但是，多元化也使芝加哥的就业市场容易受到几乎任何行业变化的影响。此外，该市丰富的多层工厂大楼通常位于拥挤的地区，无法与拥有庞大的单层工厂并通向高速公路的较新的郊区工业园区竞争。许多公司在将总部设在芝加哥的同时，在“太阳带”以南和西部或海外寻找新的（且价格更低的）劳动力市场。战后前四个十年中失去的工业工作估计高达一百万，但是制造业仍然是该地区经济的重要组成部分（如果减少了）。
金融及其他服务
制造业卓越地位的下降反映了服务业的急剧增长，服务业现在雇用了该市约三分之一的劳动力。值得注意的是，芝加哥已经退回其作为贸易中心的原始工业前地位。该市的快速早期发展及其在该国农业带中作为铁路枢纽的位置使其成为商品交易的理想之地。1848年，贸易商成立了芝加哥贸易委员会，以合理化谷物购买和转运至东部市场的流程。多年来，其交易范围扩大到包括许多商品，并于1973年分离出了独立的芝加哥期权交易所，以规范公司股票期权的交易。同时，在1874年，新的芝加哥农产品交易所开始为黄油，鸡蛋，家禽和其他农产品市场提供贸易服务。在1919年，它更名为芝加哥商业交易所。第四家交易机构，芝加哥证券交易所，成立于1882年，专门处理公司证券。与其他城市的交易所合并导致它在1949年更名为中西部证券交易所，但在1993年恢复了原来的名称。所有这四个机构-连同贸易，银行和其他金融职能-都使市区的拉萨尔街（LaSalle Street）尽管芝加哥建立区域贸易的悠久传统面对面交易已经历了来自电子交易的日益激烈的竞争，但该地区还是芝加哥地区主导地位的代名词。
芝加哥拥有数十家主要银行，仍然是仅次于纽约市的国家金融中心。但是，当地的批发和零售业已越来越多地受到城外利益的控制，这些利益已买断或挤出了多个产品系列中的百货商店和零售商。
芝加哥作为国家交通枢纽的地位长期以来一直保证了该市源源不断的会议和贸易展览。自1860年提名亚伯拉罕·林肯（Abraham Lincoln）担任总统以来，它已经举办了许多国家政治大会。体育馆，国际露天剧场和芝加哥体育场等较旧的场所已被城市的联合中心和UIC展馆以及奥黑尔附近Rosemont郊区的Allstate竞技场所取代。位于市中心南部的湖滨会议中心麦考密克广场（McCormick Place）经过多次扩建，成为该国最大的贸易展览设施之一。每年，仅麦考密克广场就举办数十个会议和贸易展览，吸引数十万人参加，并为当地经济注入可观的收入。每年，有数以百万计的商人，游客和其他短期游客来这座城市购物，用餐，参观博物馆以及参加体育和音乐活动，其中许多人住在该地区成千上万的酒店客房中。
