赢得第二个学期
克利夫兰在哈里森任职纽约期间，在一家著名的律师事务所工作了四年。当共和党控制的国会和哈里森政府于1890年颁布了非常高的麦金莱关税税则，并使国库中的盈余以巨额的消费狂潮消失时，1892年民主党获胜的道路似乎很清晰。克利夫兰连续第三次赢得党的提名，然后以277票对哈里森的145票击败哈里森和民粹党候选人詹姆斯·韦弗，使克利夫兰成为有史以来唯一当选的总统。
在克利夫兰第二任期初，美国陷入了该国迄今为止最严重的经济萧条。克利夫兰认为，1890年的《谢尔曼白银购买法案》（要求财政部长每月购买450万盎司白银）削弱了人们对货币稳定的信心，因此，这是该国经济困境的根源。他召集国会召开特别会议，在本党南方和西方成员的强烈反对下，他迫使废除该法案。然而萧条只会加剧，克利夫兰对政府的消极看法开始削弱他的声望。他坚持认为，除了要确保一种健全的，即黄金支持的货币之外，他还坚持认为政府无能为力，以减轻成千上万失去工作，房屋和农场的人们的痛苦。当他为国库中的黄金数量减少而感到不安时，他与以约翰·皮尔蓬特·摩根（John Pierpont Morgan）为首的一群银行家进行了谈判，以向海外出售政府债券以获取黄金，这使他的声望甚至更低。这笔交易成功地补充了政府的黄金供应，但是总统与那个时代的领先“强盗男爵”之间的联盟加剧了克利夫兰与普通美国人失去联系的感觉。
1894年克利夫兰对“普尔曼罢工”的处理，体现了总统比普通美国人更关心大企业的利益。尽管有反对意见，克利夫兰还是派联邦军到芝加哥平息了乔治·M·普尔曼铁路车辆的暴力活动。伊利诺伊州州长John P. Altgeld。罢工在一周内被打破，总统接受了商界的欢呼。但是，他已经切断了他在劳动队伍中仍然得到的任何支持。
在外交政策中，克利夫兰表现出了许多国内政策所具有的同样勇敢的公义。当他得知夏威夷领导人利留卡卡拉尼皇后如何在美国领导的政变中被推翻后，他从参议院撤回了吞并夏威夷的条约。他还拒绝代表为争取脱离西班牙独立而奋斗的古巴叛乱分子，随风而去地进行干预。然而，他并不能完全避免美国在国际舞台上表现出自信的新精神。例如，通过援引门罗主义，他迫使英国接受其英属圭亚那（今圭亚那）殖民地与邻国委内瑞拉之间的边界争端的仲裁。
在1896年动荡的民主党大会上，该党在克利夫兰的支持者和金本位制之间，以及那些希望采用金银双金属标准以扩大本国货币供应量的支持者之间划分。当威廉·詹宁斯·布赖恩（William Jennings Bryan）发表热情洋溢的“十字架金”演讲时，代表们不仅提名了鲜为人知的布赖恩（Bryan）担任总统，而且还否决了克利夫兰（Cleveland），这是有史以来第一位也是唯一一位被自己的政党否定的总统。
克利夫兰退休到新泽西州的普林斯顿，在那里他活跃于普林斯顿大学的事务中，担任公共事务讲师和受托人（1901-08年）。随着对金本位的怨恨随着繁荣的回归而平息，克利夫兰重新获得了他先前享有的许多公众赞赏。然而，民主党再也不会坚持在他的总统职位上占主导地位的亲商业，有限政府的观点，而克里夫兰仍然是自南北战争以来占领白宫的最保守的民主党人。
