杂芳性的性质
芳香性表示通过交替的单键和双键系统（称为环状共轭系统）使环化合物显着稳定，该系统通常包含六个π电子。环中的氮原子可以带有正电荷或负电荷，或者可以呈中性形式。环中的氧或硫原子可以是中性形式或带有正电荷。通常在（1）那些通过垂直于环平面的轨道上的孤对或非共享对电子参与循环共轭系统的那些杂原子与（2）这样做是因为它们通过双键与另一个原子相连。
第一类原子的例子是吡咯中的氮原子，其通过单价键与两个碳原子和一个氢原子相连。氮的最外层有五个电子，其中三个可以与其他原子形成三个共价键。在形成键之后，就像吡咯一样，仍然存在一个未共享的电子对，可以参与循环共轭。吡咯中的芳族六聚体由两个碳-碳双键中的每个电子和构成氮原子的非共享电子对的两个电子组成。结果，当氮的电子被吸入芳族六重体中时，倾向于存在从氮原子到碳原子的电子密度的净流动。备选地，吡咯分子可被描述为共振杂合体，即，其真实结构仅可被两种或更多种不同形式（称为共振形式）近似的分子。
第二种杂原子的一个例子是吡啶中的氮原子，其仅通过两个碳原子通过共价键连接。吡啶也有一个π电子六面体，但氮原子仅对它贡献一个电子，而环中五个碳原子每个都贡献一个额外的电子。特别地，不涉及氮原子的非共享电子对。此外，由于氮对电子的吸引力（其电负性）大于碳的吸引力，因此电子倾向于像朝向吡咯那样向着氮原子移动而不是远离氮原子。
通常，取决于杂原子属于上述第一类还是第二类，杂原子可以称为吡咯状或吡啶状。所述pyrrolelike杂-NR-（R为氢或烃基）， - N - -， - O-，和-S-倾向于电子捐赠到π电子系统，而吡啶等的杂原子-N =， N + R =，O + =和S + =倾向于吸引双键的π电子。
在六元杂芳族环中，杂原子（通常为氮）是吡啶样的，例如，化合物嘧啶（包含两个氮原子）和1,2,4-三嗪（包含三个氮原子）。
六元杂芳族化合物通常不能包含吡咯状杂原子。但是，五元杂芳族环总是含有一个吡咯状的氮，氧或硫原子，并且它们也可能含有至多四个吡啶样的杂原子，如化合物噻吩（含一个硫原子）1,2,4 -恶二唑（具有一个氧原子和两个氮原子）和戊唑（具有五个氮原子）。
自从德国化学家奥古斯特·库库勒（August Kekule）在19世纪中叶提出了苯的环结构以来，对芳烃的定量测量（甚至是其精确的定义）一直对化学家提出了挑战。基于能量，结构和磁性标准的各种方法已被广泛用于测量碳环化合物的芳香性。然而，由于存在杂原子而引起的复杂性，所有这些均难以定量地应用于杂芳族体系。
化学反应性可以为芳香性提供一定的定性见解。芳族化合物的反应性受其所包含的共轭体系额外稳定性的影响；额外的稳定性反过来决定了化合物通过氢取代（即用另一个单键原子或基团取代一个单键氢原子）而不是通过断裂将一个或多个原子加到分子中来反应的趋势。双键（见取代反应；加成反应）。因此，就反应性而言，芳香度是通过相对于取代而不是添加的相对趋势来测量的。按照这个标准，吡啶比呋喃更具芳香性，但是很难说出多少芳香。
